"Знание только тогда знание, когда оно приобретено усилиями своей мысли, а не памятью"

Л.Н.Толстой

Цели урока:

■ рассмотреть состав, строение и свойства жиров как группы сложных эфиров; дать понятие о мылах и сравнить их моющие свойства с аналогичными синтетическими моющими средствами. ■ развивать умения применять ИКТ, совершенствовать умения вести учебный диалог, отстаивать свою точку зрения, навыки самостоятельной работы с учебником и выполнения лабораторных работ. ■ содействовать воспитанию взаимопомощи, культуры общения, обеспечить развитие интереса к химии посредством интересных фактов, мультимедийных средств обучения.

Критерии оценивания проекта:

• Цели проекта - 1 балл

• Объем информации - 1 балл

• Логичность, последовательность, доступность - 1 балл

• Четкий тайм-менеджмент- 1 балл

• Выводы- 1 балл

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот

Жиры бывают « простыми » и

Общая формула жиров:

« смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R" = R" = R""), в составе смешанных - различных.

׀׀

CH 2 – O – C – R ‘

| O ׀׀

CH – O – C – R ‘‘

| O ׀׀

CH 2 – O – C – R‘‘‘

Общее название

таких соединений

триглицериды.

Классификация жиров

Жиры

Жидкие жиры (масла)

Твёрдые жиры

образованы непредельными кислотами- олеиновая, линолевая, линоленовая. Примеры: подсолнечное, хлопковое, кукурузное оливковое масло и т.д.

образованы

предельными кислотами- стеариновая, пальмитиновая. Примеры: говяжий, бараний, свиной жир и т.д.

Физические свойства жиров

Жиры легче воды, плотность находится в пределах 0,9- 0,95 г/см 3 Н ерастворимы в воде, но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане, и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен. Жиры – смеси глицеридов, поэтому плавятся в температурном интервале.

Химические свойства жиров

1) Гидролиз жиров:

2) Щелочной гидролиз (омыление):

3) Реакция гидрирования:

Задание 1

• Определение мыло. Виды мыла.

1 балл

2) Из каких частей состоит мыло? Какая часть растворяется в жирах, какая в воде?

1 балл

3)Объяснить моющее действие мыла.

1 балл

4)Синтетические моющие средства

1 балл

Мыло – это натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот: пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, лауриновой. 1 балл

мыло

С 17 Н 35 СООН + NaOH → С 17 Н 35 СООNa + H 2 O

стеарат натрия

С 17 Н 35 СООН + KOH → С 17 Н 35 СООK + H 2 O

стеарат калия

Молекула мыла С 17 Н 35 СООNa состоит из двух частей:

1 балл

С 17 Н 35

СООNa

■ удаление частиц грязи с очищаемой поверхности и

перенос их в раствор .

1 балл

Синтетические моющие средства -это натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

1 балл

антиресор-

Комплексо-

бенты

образователи

отдушки

Щелочные

СОСТАВ

электролиты

отбеливатели

Стабилиза-

ферменты

1. Катионоактивные ПАВ - обладает, кроме моющего, еще и дезинфицирующим действием.

Неионогенные ПАВ образуют сравнительно мало пены, и на их основе готовят средства для машинной стирки.

2. Комплексообразователи

(Триполифосфат натрия)-одно из немногих хорошее растворимых в воде соединений фосфорной кислоты)

Взаимодействуя с находящимися в воде ионами кальция и магния, фосфат-ион переводит их в осадок состава Са 3 (РО 4) 2 и Mg 3 (РО 4) 2

3. отбеливатели - для удаления цветных загрязнений, оставщихся после стирки, и отбеливания.

4. Отдушки – в принципе не имеет отношение к стирке, а просто придает белью приятный запах.

5 . Стабилизаторы (Карбоксиметилцелюллоза (КМЦ)) выполняет роль стабилизатора пены.

Задание 2. Инструктивная карта по выполнению лабораторных опытов.

1. а) Исследование среды растворов туалетного, хозяйственного мыла и СМС.

При помощи индикаторной бумаги и шкалы рН раствора определите, какую среду и рН раствора имеют данные растворы. Сделайте вывод.

б) Сравнение моющих действий мыла и СМС.

В 2 стакана прилить небольшое количество растворов мыла и СМС.

Опустить загрязненную ткань и перемешать. Сделать выводы.

2. Исследование среды раствора СМС .

Добавьте к приготовленным растворам несколько капель раствора фенолфталеина. Если моющее средство имеет щелочную среду (рН›7) оно предназначено для стирки________, с нейтральной(рН=6-7) - для стирки __________. Подогрейте раствор в пламени спиртовки. Сделайте вывод.

А) хлопчатобумажных тканей Б) шелковых и шерстяных изделий

3. Сравнение свойств мыла и СМС в жесткой воде.

В 2 пробирки влейте по 4-5 мл воды содержащей ионы кальция и магния. В первую пробирку при встряхивании добавьте по каплям раствор мыла, во вторую – ранее приготовленный раствор синтетического моющего средства. Сделайте вывод о моющей способности мыла и СМС в жесткой воде.

Критерии оценивания лабораторных работ

• Соблюдение правил техники безопасности при выполнении эксперимента.

1 балл

• Умение спланировать эксперимент, включая выбор процесса и оборудования.

1 балл

• Демонстрация умелого, быстрого и аккуратного обращения с оборудованием и реактивами.

1 балл

• Умение предоставить данные эксперимента в законченной и логичной форме, объяснять полученные результаты.

1 балл

Задание 3

Составить постер:

1 группа: недостатки и преимущества

мыла.

2 группа: недостатки и преимущества

3 группа: оценщики постеров.

Домашнее задание:

§ 21, упр. 10, 11, 12.

"Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь".

Адольф Дистервег

Спасибо за внимание

Подготовила к.х.н А.Б. Садвокасова

Сегодня интернет пестрит советами, как приготовить мыло своими руками, хотя мало кто понимает (кроме людей определенных профессий), что важным этапом в этом является омыление жиров, без которого не возможен процесс мыловарения.

Знакомимся с базовыми основами процесса

Для начала процесса познакомимся с таким понятием как мыльный калькулятор, откуда берутся данные показателей и как работает он сам. Омыление — реакция щелочного гидролиза жиров, при которой происходит расщепление молекул жиров (масел) на глицерин и жирные кислоты, которые образуют соли. Последние, и есть образуемое мыло. Так как щелочь работает в водной среде, то можно описать процесс более простым языком: вода+жир+щелочь=мыло+глицерин.

Для получения мыла твердого состава берется каустическая сода или едкий натр NaOH. Но чтобы облегчить процесс, достаточно воспользоваться специальной таблицей омыления для часто используемых жиров и масел. Мы остановимся на жирах животного происхождения.

Первый показатель в таблице — коэффициент NaOH для приготовления твердого мыла, второй (применяется едкое кали КОН или каустический поташ) — для жидкого.

Жир говяжий		0,143		0,200
Жир гусиный		0,137		0,192
Жир куриный		0,139		0,195
Жир молочный		0,255		0,357
Жир овечий		0,138		0,193
Жир свиной		0,141		0,198
Жир утиный		0,138		0,193

Это только часть таблицы, полную ее версию можно узнать из калькулятора.

Определяем сколько нужно щелочи для приготовления мыла. Для этого умножаем показатель из таблицы и массу жира. Для мыла из смеси жиров делаем расчет для каждого, затем складываем. Количество воды для варки действует как растворитель.

Помните: нельзя разводить щелочь с водой менее чем 1:1. Масса воды должна быть равна или больше массы щелочи.

Сложно на глаз определить, в каком количестве нужен тот или иной компонент, особенно если речь идет о свойствах сопутствующих растительных жиров. Лучше использовать мыльный калькулятор //mama-mila.ru/page/calc, в котором при распечатке рецепта будут указаны все составляющие в количественном и процентном соотношении. Как им пользоваться расскажет видео под статьей.

Теперь можно приступать к самому процессу мыловарения.

Полезный жировой состав

Натуральный продукт — веяние современной моды. Мыло из жира имеет особые свойства, которые благотворно влияют на состояние кожи человека. Кожа после их использования становится нежной и мягкой. Такое средство питает ее, выравнивает тон. Главным условием является использование только качественного жирового продукта.

Наряду с прекрасными косметическими свойствами, животные жиры обладают рядом полезных качеств:

1. Заживляющим действием.
2. Жир — прекрасный восстановитель обменных процессов в организме.
3. Богат витаминами А, D, С, Е, минералами.

Мыло из свиного жира питает кожу, насыщает ее минералами и витаминами. Богатый линолевой, стеариновой, пальмитиновой и олеиновой кислотами, свиной жир помогает в удалении пигментных пятен. Лечит ожоги, экземы, язвы. Прекрасно подходит для усталой, не ровной кожи, тем, у кого наблюдается угревое высыпание. Хорошо пенится.

Говяжий жир в основе мыла подходит для лечения псориаза, сухости кожи, после ее обветривания. Увлажняет и заживляет кожу, очищает от угревой сыпи и акне. Мыло, приготовленное из говяжьего жира, хорошо пенится.

Гусиный жир отличный иммуностимулятор, усиливающий заживляющие процессы на коже, используется в согревающих компрессах для лечения легочных заболеваний, очищает кожу. Богат витаминами и микроэлементами: фтором, йодом, железом, селеном. считается лучшим средством для омоложения кожи и избавления от морщинок.

Овечий жир в мыле бережно увлажняет кожу, улучшает тон кожи лица, нежно ухаживает за кожными покровами.

Чтобы устранить специфический запах жира рекомендуется использовать отдушки типа духов или отвара душистых трав, эфирные масла.

Норковый жир помогает активизировать восстановление клеток эпидермиса, что способствует уменьшению морщин. Помогает заживлять раны, устранять высыпания различного происхождения. Сегодня — это лидер по использованию к косметологической индустрии, а также в фармацевтике.

Барсучий и медвежий жиры помогают при ожогах, укусах, обморожениях, обветриваниях. Лечат суставные недуги — радикулиты, остеохондрозы, артриты, ревматизм, суставные боли. Помогают компрессы при трофических язвах, экземах, гнойничковых высыпаниях, кожном аллергическом зуде. Омолаживают кожу, делая ее упругой и нежной. Прекрасная защита во время морозов.

Варим мыло правильно

Мыло с жировой основой считается качественным, если в нем сбалансированы не только жиры, но и масла, ароматизаторы и полезные составляющие. Подобрав правильно жир и сопутствующие масла к нему можно влиять на такие показатели как:

• пенообразование;
• влияние на кожу (будет увлажнять или питать);
• твердость мыла;
• срок годности.

Предлагаем базовый рецепт, формированный на основе данных калькулятора:

• процент воды к маслу:33%
• свободных жиров:7%
• оливковое масло — 175 г. 15%
• пальмовое масло — 250 г. 21%
• говяжий жир — 150 г. 13%
• кокосовое масло — 325 г. 28%
• миндаля сладкого масло — 275 г. 23%
• щелочь NaOH — 165.86 г.
• вода — 387.75 г.

Вес мыла: 1728,61 грамм.

Приготовление:

1. Вначале позаботимся о мерах предосторожности: наденем перчатки, фартук, защитные очки. Выбирать емкости для меры компонентов нужно те, которые не будут использоваться для употребления продуктов питания. Приготовить мерочную тару и весы.
2. В нужное количество холодной воды добавить небольшими порциями щелочь, помешивая. Эта последовательность обязательна в целях безопасности.
3. Соединить жир (предварительно его расплавить на водяной бане) и масла в нужных количествах.
4. Щелочь и масла (40 градусов) соединить и смешать блендером (использованную насадку не использовать для хозяйственных нужд!)
5. Блендером несколько минут до появления белого цвета смешиваем состав.
6. Можно добавить любимый ароматизатор (несколько капель).
7. В подготовленные формы вылить жидкий состав мыла.
8. Оставить на 12 часов до затвердевания.
9. Готовое мыло выложить из форм и оставить в сухом месте на 10-15 дней. Мыло готово к употреблению.

Совет: чтобы мыло хорошо освобождалось, лучше использовать силиконовую форму или заранее положить в форму полиэтиленовую тонкую пленку.

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры, масла

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных . Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C 15 H 31 COOH, стеариновой C 17 H 35 COOH) и ненасыщенных (олеиновой C 17 H 33 COOH, линолевой C 17 H 31 COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С 8 – С 18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами . В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

Физические свойства жиров

Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Химические свойства жиров

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na 2 CO 3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются . жиров в щелочной среде называют омылением жиров .

При омылении жиров образуются глицерин и мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое, калиевое — жидкое).

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно — это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

В воде также происходит мыла, при этом создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

Реакция этерификацииреакции между спиртами и кислотами,
в результате которых образуются сложные
эфиры и выделяется вода (от лат. ether –
эфир). Катализаторами являются минеральные
кислоты.

Гидролиз

Данная реакция обратима. Обратный
процесс – расщепление сложного эфира
при действии воды с образованием
карбоновой кислоты и спирта – называют
гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов

Сложные эфиры широко
распространены в
природе.
Специфический аромат
ягод, плодов и фруктов в
значительной степени
обусловлен
представителями этого
Эфиры низших карбоновых кислот
класса органических
и низших одноатомных спиртов
имеют приятный запах цветов,
соединений.
ягод и фруктов.

Воски

Сложные эфиры
жирных кислот и
спиртов с длинными
углеводородными
радикалами называют
восками.
Например, пчелиный
воск содержит сложный
эфир пальмитиновой
кислоты
и мирицилового
спирта
CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3.

Сложные эфиры. Физические свойства

Сложные эфиры –
жидкости, обладающие
приятными фруктовыми
запахами.
Их плотность меньше
плотности воды, они
практически не
растворяются в воде.
Хорошо
растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение

1. Их применяют в промышленности в
качестве растворителей и промежуточных
продуктов при синтезе различных
органических соединений.
2. Сложные эфиры с приятным запахом
используют в парфюмерии и пищевой
промышленности.
3. Сложные эфиры часто служат исходными
веществами в производстве многих
фармацевтических препаратов.

Жиры

CH2-O-CO-R1 - сложные эфиры
трёхатомного
I
спирта глицерина и
CH-О-CO-R2
высших одноатомных
I
CH2-O-CO-R3, карбоновых кислот.
где R1, R2 и R3 - радикалы (иногда различных)
жирных кислот.

Общее название таких соединений - триглицериды

Из истории:

Впервые
химический
состав жиров
определил в
начале прошлого
века французский
химик Мишель
Эжен Шеврель

Из истории:

То, что в состав жиров
и масел входит
глицерин, впервые
выяснил в 1779 г
знаменитый шведский
химик
Карл Вильгельм
Шееле.

Состав жиров

В состав жиров могут входить остатки
предельных и непредельных кислот,
содержащих четное число атомов
углерода и неразветвленный углеродный
скелет.
Природные жиры, как правило, являются
смешанными сложными эфирами, т.е. их
молекулы образованны различными
карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:

Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в
органических растворителях – бензоле, гексане.(эта
способность используется для чистки одежды от
жировых пятен)
Плотность их меньше 1г/см3
Если при комнатной температуре они имеют твердое
агрегатное состояние, то их называют жирами, а если
жидкое, то – маслами.
У жиров низкие температуры кипения.
С увеличением длины УВ-радикала температура
плавления жира увеличивается.

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин

Жиры, образованные
предельными
кислотами (масляной,
пальмитиновой,
стеариновой и др.),
имеют, как правило,
твердую
консистенцию.
Это жиры животного
происхождения.
Говяжий, свиной,
бараний и др.

Классификация жиров:
Животные жиры чаще всего твердые
или полужидкие вещества:
сливочное
масло,
животное
сало, рыбий
жир и др.

Жиры= высшие непредельные карбоновые кислоты + глицерин

Если в составе жира
содержатся остатки
непредельных кислот
(олеиновой и линолевой),
они представляют собой
вязкие жидкости – масла.
Это: льняное, конопляное,
подсолнечное, оливковое,
соевое, кукурузное и др.

Классификация жиров:

Растительные жиры называют маслами.
Это обычно жидкие вещества:
подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое
масла и др.

Реакция гидрирования
Жидкие жиры превращают в
твердые путем реакции
гидрогенизации
(гидрирования).
При этом водород
присоединяется по двойной
связи, содержащейся в
углеводородном радикале
молекул масел.

Химические свойства жиров

Гидрирование жиров:
CH3
CH3
CH3

Химические свойства жиров

Гидролиз (омыление с водой и щелочами –
едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел - твердый жир
(искусственное сало, саломас). Маргарин –
пищевой жир, состоит из смеси
гидрогенизированных масел (подсолнечного,
кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров,
молока и вкусовых
добавок (соли,
сахара, витаминов
и др.).

Жирам как сложным эфирам
свойственна обратимая реакция
гидролиза, катализируемая
минеральными кислотами. При
участии щелочей гидролиз
жиров происходит необратимо.
Продуктами в этом случае
являются мыла - соли высших
карбоновых кислот и щелочных
металлов.

Натриевые соли -
твердые мыла,
калиевые - жидкие.
Реакция щелочного
гидролиза жиров, и
вообще всех сложных
эфиров, называется
также омылением.

Жиры получают:

Сепаратированием. Является наиболее
эффективным методом очистки жиров.
Вытапливанием.
Гидрированием. Гидрирование проводится в
специальных автоклавах. Используется этот
процесс для получения маргарина.
Экстрагированием или прессованием.
Сущность процессов прессования заключается
в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров

В медицине
Применение
в пищу
Производство
мыла
Жиры
Производство
свечей
Корм для
животных
В
Производство Производство
краски
парфюмерии
глицерина

Значение жиров:

Жиры имеют большое значение в
жизни человека: они выполняют очень
важные функции в организме, такие
как энергетическая, защитная,
строительная.

Вывод:

1. Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта
глицерина и жирных кислот.
2. Жиры подразделяются на животные и
растительные.
3. Жиры получают вытапливанием,
сепарированием, гидрированием,
прессованием или экстрагированием.
4. Жиры в организме человека выполняют
энергетическую, защитную, строительную
функции.
5. Применение жиров разнообразно.

Задание №1

Составить формулы и дать названия
эфирам, образованным
1 вариант:
бутановой кислотой и
метиловым спиртом;
2 вариант:
метановой кислотой и пропиловым
спиртом;

Ответ задание №1

1 вариант:
О
СН3 – СН2 – СН2 – СООН + СН3–ОН → СН3 – СН2 – СН2 – С
+ Н 2О
бутановая кислота
метанол
метиловый эфир \
бутановой кислоты О - СН3
2 вариант:
О
О
//
Н – С + СН3– СН2 - СН2 - ОН → Н – С
+ Н 2О
\
пропанол
\
ОН
О - СН 2 - СН2 - СН3
метановая
пропиловый эфир метановой
кислота
кислоты

Задание №2
Закончите реакцию, назовите полученные вещества
1 вариант:
С5Н11СООН + С4Н9ОН →
2 вариант:
С7Н13СООН + С2Н5ОН →

Ответ задание №2

1 вариант: Саратовской области
Должность: учитель химии
Дополнительные сведения: сайт
http://kalitina.okis.ru/
Мини-сайт
http://www.nsportal.ru/kalitina-tamara-mikhailovna